Bereits mit 11 Jahren machte Claudio Calabrese unter der Führung von Laura Boros (Kunstmalerin und Galeristin in Meran) erste künstlerische Erfahrungen. Mit 13 Jahre Schüler von Peter Fellin, mit 15 Jahre folte die Aufnahme in der Meisterklasse für Collage und Zeichnungen bei Professor Gerhard Rühm an der Akademie für Bildende Künste in Salzburg. Weitere Studien der Malerei folgten bei Martin Rasp (Spoerry Schüler), Guy Vetter, Siegfried Anzinger, Professor für Malerei an der Hochschule für Kunst in Düsseldorf.

Es folgten zahlreiche Ausstellungen im In- und Ausland. Größte Bedeutung für Calabrese persönlich hat jedoch nach wie vor seine erste Ausstellung in Meran, die den damals erst 14-jährigen erstmals an die Öffentlichkeit brachte.